Черная полоса Майка Тайсона (ВИДЕО)
В 1990 году Майк забросил тренировки и стал злоупотреблять алкоголем. Следствием этому явилось его поражение от «Бастера» Дагласа 11 февраля 1990 г., в Японии, до сих пор считается самой великой 
сенсацией в истории бокса: ставки на победу Дагласа были 42 к 1. В интервью американскому кабельному каналу YES Network Майк Тайсон признался в том, что считает свой поединок 1990 года против Джеймса «Бастера» Дугласа лучшим боем в своей карьере:« Я всегда буду говорить, что, на мой взгляд, это был мой самый лучший бой, я всегда ставлю его на первое место. Это странно, но Кас [Д'Амато] всегда говорил мне: «Ты должен побеждать всех, ты в состоянии сделать это, но что произойдет, когда побьют тебя, сможешь ли ты справиться с этим?» И этот бой доказал, что я могу справиться с этим». После этого боя Тайсон вернуля к тренировкам и записался на лечение.
Но это были не единственные проблемы Майка в те годы.
19 июля 1991 года его обвинили в изнасиловании 18-летней Дезире Вашингтон, имевшей титул «Мисс „Чёрная Америка“». В целом, дело было довольно "темным". Но 27 января 1992 г. бывший чемпион мира по боксу был привлечен к суду за изнасилование 18-летней участницы конкурса Мисс Черная Америка-1991. В уголовном деле было немало спорных моментов, говоривших в пользу того, что всё произошло «по согласию», однако 9 сентября 1991 года Большое жюри штата Индиана проголосовало за предъявление обвинения Тайсону по трём статьям, включая и изнасилование. Тайсон был осуждён 10 февраля 1992 года.
